उन्होंने अपने करियर में 110 से अधिक फिल्मों में अभिनय किया।

चंद्रशेखर का बचपन हैदराबाद की सांस्कृतिक धरोहर और निजाम के शासन के बीच बीता। उनका परिवार आर्थिक रूप से सामान्य था। 1940 के दशक की शुरुआत में, उन्होंने कॉलेज छोड़कर बंबई में फिल्म उद्योग में कदम रखा। गायिका शमशाद बेगम की सिफारिश पर उन्होंने पुणे के शालीमार स्टूडियो में काम करना शुरू किया।

उन्होंने 1950 में 'बेबस' फिल्म से जूनियर आर्टिस्ट के रूप में अपने करियर की शुरुआत की और धीरे-धीरे सहायक भूमिकाओं में अपनी पहचान बनाई। बतौर अभिनेता, उन्होंने 1953 में 'सुरंग' फिल्म में काम किया। इसके बाद उन्होंने 'काली टोपी लाल रुमाल', 'बारादरी', 'बसंत बहार', 'गेटवे ऑफ इंडिया', 'फैशन', 'बरसात की रात', 'अंगुलिमाल', 'रुस्तम-ए-बगदाद', और 'जहां आरा' जैसी कई चर्चित फिल्मों में अभिनय किया।

1964 में, चंद्रशेखर ने 'चा चा चा' फिल्म का निर्माण, निर्देशन और मुख्य भूमिका निभाई। इसके बाद उन्होंने 'स्ट्रीट सिंगर' का भी निर्माण और निर्देशन किया। 1960 के दशक के अंत तक लीड रोल्स कम होने पर, उन्होंने कैरेक्टर आर्टिस्ट के रूप में काम करना शुरू किया। कुल मिलाकर, उन्होंने 110 से अधिक फिल्मों में काम किया।

रामानंद सागर की महाकाव्य सीरीज 'रामायण' में आर्य सुमंत के किरदार ने चंद्रशेखर को व्यापक पहचान दिलाई। उन्होंने यह भूमिका 64 वर्ष की उम्र में निभाई थी, और यह भूमिका आज भी दर्शकों के दिलों में बसी हुई है।

1985 से 1996 तक, चंद्रशेखर सिने आर्टिस्ट्स एसोसिएशन के अध्यक्ष रहे और फिल्म उद्योग के कर्मचारियों के कल्याण के लिए सक्रिय रूप से काम किया। 2000 में 'खौफ' फिल्म के बाद, उन्होंने अभिनय से संन्यास ले लिया। चंद्रशेखर की शादी 13 वर्ष की उम्र में हुई थी। वे पढ़ाई करना चाहते थे, लेकिन केवल 7वीं कक्षा तक ही पढ़ सके। चंद्रशेखर वैद्य ने एक साधारण जीवन व्यतीत किया। उनके बेटे अशोक शेखर टीवी प्रोड्यूसर हैं।