उनके करियर में 110 से अधिक फिल्मों में अभिनय का अनुभव है।

हैदराबाद की सांस्कृतिक पृष्ठभूमि में उनका बचपन बीता, जहां उनका परिवार आर्थिक रूप से सामान्य था। उन्होंने 1940 के दशक की शुरुआत में कॉलेज छोड़कर बंबई में फिल्म उद्योग में कदम रखा। गायिका शमशाद बेगम की मदद से उन्होंने पुणे के शालीमार स्टूडियो में काम करना शुरू किया।

चंद्रशेखर ने 1950 में 'बेबस' फिल्म से जूनियर आर्टिस्ट के रूप में अपने करियर की शुरुआत की और धीरे-धीरे सहायक भूमिकाओं में अपनी पहचान बनाई। 1953 में 'सुरंग' फिल्म में बतौर अभिनेता काम किया। इसके बाद उन्होंने 'काली टोपी लाल रुमाल', 'बारादरी', 'बसंत बहार', 'गेटवे ऑफ इंडिया', 'फैशन', 'बरसात की रात', 'अंगुलिमाल', 'रुस्तम-ए-बगदाद', और 'जहां आरा' जैसी कई चर्चित फिल्मों में काम किया।

1964 में चंद्रशेखर ने 'चा चा चा' फिल्म का निर्माण, निर्देशन और मुख्य भूमिका निभाई। इसके बाद उन्होंने 'स्ट्रीट सिंगर' का भी निर्माण और निर्देशन किया। 1960 के दशक के अंत तक लीड रोल्स कम होने पर उन्होंने कैरेक्टर आर्टिस्ट के रूप में काम करना शुरू किया।

रामानंद सागर की महाकाव्य सीरीज 'रामायण' में आर्य सुमंत के किरदार ने उन्हें विशेष पहचान दिलाई। उन्होंने यह भूमिका 64 वर्ष की उम्र में निभाई थी, जो आज भी दर्शकों के दिलों में बसी हुई है।

1985 से 1996 तक चंद्रशेखर सिने आर्टिस्ट्स एसोसिएशन के अध्यक्ष रहे और फिल्म इंडस्ट्री के कर्मचारियों के कल्याण के लिए सक्रिय रहे। 2000 में 'खौफ' फिल्म के बाद उन्होंने अभिनय से संन्यास ले लिया। चंद्रशेखर ने 13 वर्ष की उम्र में शादी की थी और वे पढ़ाई में रुचि रखते थे, लेकिन केवल 7वीं कक्षा तक ही पढ़ाई कर सके। उनका जीवन सादगी से भरा था। उनके बेटे अशोक शेखर टीवी प्रोड्यूसर हैं।