1985இல் தனது முதல் தேர்தலில் தேவகவுடாவிடம் தோல்வியடைந்தார். அதற்குபின் 8 சட்டமன்றத் தேர்தல்களில் தொடர்ந்து வென்றவர் சிவக்குமார். எஸ். பங்காரப்பா, எஸ். எம். கிருஷ்ணா, ஹெச். டி. குமாரசாமி, சித்தராமையா என 4 முதல்வர்களின் ஆட்சியில் அமைச்சராக பணியாற்றியுள்ளார். அரசியல் நெளிவுசுளிவுகளில் கைதேர்ந்தவர்.

மாநில அளவில் மட்டுமல்ல.. தேசிய அளவில் பெரிய பிரச்சினை என்றால் காங்கிரஸ் தலைமை நாடுவது இவரைத்தான். மகாராஷ்டிராவில் 2002இல் காங்கிரஸ் எம்எல்ஏக்களை பாதுகாத்து அங்கு ஆட்சி கவிழாமல் இருக்க உதவினார். 2017இல் குஜராத்தில் அகமது பட்டேல் மாநிலங்களவை உறுப்பினராக சிக்கல் வந்தபோது எம்எல்ஏக்களை அடைகாத்து வெற்றியை உறுதிசெய்தார். 2018இல் கர்நாடகாவில் காங்கிரஸ் கூட்டணி அரசு அமைய சூத்திரதாரியாக விளங்கினார். அரசியல் நெருக்கடிகளை தீர்க்கும் திறன் கொண்ட இவரை ஒரு கிரைசிஸ் மேனேஜராகவே பார்க்கிறது கட்சித் தலைமை.

கர்நாடகாவின் செல்வாக்குமிக்க 'வொக்கலிகா' சமூகத்தை சேர்ந்த இவர் இந்தியாவின் பணக்கார அரசியல்வாதிகளில் ஒருவர். 2023இல் இவரது சொத்து மதிப்பு ஆயிரத்து 400 கோடி. எனினும் சொத்துக்குவிப்பு, சட்டவிரோத பணப்பரிமாற்றம் போன்ற குற்றச்சாட்டுகளுக்கு ஆளாகி சட்டப்போராட்டத்தை இன்னமும் எதிர்கொண்டுவருகிறார் சிவக்குமார். இதற்காக சில காலம் திஹார் சிறையிலும் இருந்துள்ளார்.

2023ஆம் ஆண்டு காங்கிரஸ் வென்றபோது முதல்வர் பதவியை அடைய சித்தராமையாவுக்கும் டிகே சிவக்குமாருக்கும் கடும்போட்டி ஏற்பட்டது. அப்போது பதவியை விட்டுத்தந்த சிவக்குமார் பெரும் இழுபறிகளுக்கு பின் அதை இப்போது பிடித்துள்ளார். தென்னிந்தியாவில் கட்சியை வலுப்படுத்தும் காங்கிரஸ் தலைமையின் வியூகத்தின் மையப்புள்ளி டி.கே.சிவக்குமார் என்றால் அது மிகையல்ல...