அடுத்த 5 ஆண்டுகளில், அதாவது தனது 23ஆவது வயதில் ஜனதா கட்சியின் மாநில தலைவராக இருந்த எச்.டி. தேவகவுடாவை எதிர்த்து காங்கிரஸ் சார்பில் களமிறங்கி கவனம் ஈர்த்தவர். சாத்தனூர் தொகுதியில் முதல் தேர்தலில் தோற்றாலும், 1989ஆம் ஆண்டு அதே தொகுதியில் வென்று முதல்முறையாக எம்.எல்.ஏ.வாக தேர்ந்தெடுக்கப்பட்டவர். தற்போது 8ஆவது முறையாக எம்.எல்.ஏ. வாக பதவி வகித்து வருகிறார்.

1990-92ஆம் ஆண்டுகளில் சிறைத்துறை அமைச்சராகவும், 2014-18ஆம் ஆண்டுகளில் மின்சக்தித்துறை அமைச்சராகவும் பணியாற்றினார். அவரது பதவிக்காலத்தில் பவகடா சூரிய சக்தி பூங்கா திட்டம் முன்னெடுக்கப்பட்டது. 2020ஆம் ஆண்டில் அதாவது தனது 58ஆவது வயதில் கர்நாடக மாநில காங்கிரஸ் தலைவராக பொறுப்பேற்ற சிவகுமார், 2023 சட்டமன்ற தேர்தலில் காங்கிரஸ் வெற்றிக்காக முக்கிய பங்காற்றியதையடுத்து துணை முதல்வராக பொறுப்பேற்றார். காவிரி 5ஆம் கட்ட குடிநீர் திட்டம், பெங்களூரு உட்கட்டமைப்பு மேம்பாட்டு திட்டங்கள், பெண்களுக்கு இலவச பேருந்து பயணம், இலவச மின்சாரம் உள்ளிட்ட 5 முக்கிய உத்தரவாத திட்டங்கள் உள்ளிட்ட பல்வேறு நடவடிக்கைகளை முன்னெடுத்துவருகிறார்.

அரசியல் நெருக்கடிகளில் காங்கிரஸை ஒருங்கிணைக்கும் தலைவராகவும், கட்சியின் விசுவாசியாகவும் டி.கே. சிவகுமார் அறியப்படுகிறார். அரசியல் அழுத்தங்களுக்கு மத்தியில் 2019ஆம் ஆண்டு அமலாக்கத்துறை வழக்கில் கைது செய்யப்பட்டு சிறைவாசம் சென்றதும், 2023ஆம் ஆண்டு கட்சியின் ஒற்றுமைக்காக சித்தராமையாவுக்கு ஆதரவு வழங்கியதும் குறிப்பிடத்தக்கதாக பார்க்கப்படுகிறது. கல்லூரி மாணவராக காங்கிரஸ் கட்சிக்குள் நுழைந்த டி.கே.சிவகுமார் தன் தன் 64ஆவது வயதில், முதல்வராகிறார்.